Основанием своим монастырь обязан пресвитеру Иоанну, появившемуся в сих краях после бегства своего из Дерпта из-за религиозных притеснений немцев-католиков. В 1472 году он поселился в пещерах на склоне ручья Каменец. В 1473 г. Иоанн выкопал в песчаном склоне ручья первую церковь, посвященную Успению Пресвятой Богородицы, положив начало Псково-Печорской обители.

По смерти Ионы монастырь возглавил иеромонах Мисаил. При нем на горе над обрывом с пещерами выстроены были деревянные кельи и храм, которые, однако, разграбили и пожгли ливонцы во время одного из набегов 1480-х гг.

После покорения Псковской республики Москвой в 1519 г. в Печоры был послан псковский дьяк Мисюрь Менухин, который "начати надзирати убогое место незнаемо никем под немецким рубежом". Были обновлены монастырские строения и Успенская церковь, а также возведены первые укрепления. Сам монастырь сместился вниз, в долину ручья.

Успенскую церковь, первоначально представлявшую из себя небольшую пещеру в песчаном склоне, углубили и обстроили фасадной стеной. Монастырские Святые пещеры, вход в которые расположен рядом с Успенской церковью, удлинили и расширили - там хоронили насельников монастыря.

Слава и известность монастыря росли, некогда "убогое место" привлекало все боле паломников, ризница пополнялась драгоценными вкладами и приношениями.

В январе 1558 г. началась изнурительная 25-летняя Ливонская война и в том же году по приказу Ивана Грозного началось возведение новых укреплений монастыря.

В ряду русских крепостей Псково-Печорский монастырь стоит особняком. Мне известны крепости на вершинах холмов, на горных склонах, у речных обрывов, на островах и т.п., однако я не могу припомнить иной крепости, устроенной вокруг глубокого оврага с ручьем. Перед руководителем работ стояла весьма нетривиальная задача, и, надобно признать, он с нею справился.

Монастырем во время этого строительства руководил игумен Корнилий (с 1529 г.) Игумен пользовался расположением Ивана IV, от которого монастырь получал богатые пожертвования. Однако когда в 1570 г. после новгородского и псковского погромов, царь прибыл к Печорскому монастырю и игумен Корнилий вышел его встречать, то был убит грозным царем прямо перед Святыми вратами.

На исходе Ливонской войны в 1581 г., Стефаном Баторием был выслан отряд с артиллерией для осады монастыря. Благодаря небольшой толщине стен полякам скоро удалось проломить брешь в стене, но далее дело застопорилось. Баторий послал отряд венгров и артиллерию на подкрепление, однако крепость вновь устояла.

В 1592 г. во время русско-шведской войны 1590-95 гг. небольшой шведский отряд сумел нечаянным ночным налетом захватить крепость врасплох. Ворвавшись вовнутрь, побив монахов и пограбив монастырские строения, захватчики, не имея сил удержать за собой монастырь, с рассветом убрались вон.

Из-за военных невзгод укрепления монастыря пришли в ветхость и требовали поновления. В 1638 г. въезд в крепость реконструировали, для чего рядом с Никольской церковью выстроили Петровскую башню с воротами, включилив её в линию крепостных стен.

В начале Северной войны Петр I распорядился дополнительно укрепить Печорскую крепость земляным валом с пятью бастионами, рвом и батареей у Никольской церкви. В таком виде крепость отразила шведское нападение 1703 г.

По окончании Северной войны в 1721 г. монастырь как крепость утерял свое военное значение. С этого времени обитель стала одним из богатейших монастырей северо-западной России, коему принадлежали десятки деревень во всех уездах Псковской губернии. К концу XIX в. монастырь стал широко известным и почитаемым религиозным центром, посещаемым огромным количеством паломников.

После Февральской революции 1917 г. монастырь оказался в центре кипящего котла политических страстей. Печоры несколько раз переходили из рук в руки, пока наконец, в марте 1920 г. город не был взят 1-й эстонской пд. После заключения в 1920 г. Тартусского мира монастырь оказался в Эстонии. В 1920-х гг. был произведен капитальный ремонт всех жилых помещений монастыря и Успенского собора, выселены мирские жильцы, открыта Духовная семинария.

21 мая 1940 г. в Эстонии установилась Советская власть. Поначалу в монастыре никаких изменений не произошло, за исключением того, что он стал называться "Успенской трудовой общиной". Игумен монастыря епископ Иоанн был арестован НКВД и в 1941 г. расстрелян в Ленинграде.

22 июня 1941 г. немецкие войска перешли новую советскую границу. Уже 8 июня Печоры были оккупированы. Несмотря на собственное тяжелое положение, монастырь помогал продовольствием и вещами больным и престарелым Псковского дома инвалидов и богадельни в Завеличье, а также пленным красноармейцам псковского лагпункта № 134. Сообщают, что в Святых пещерах находили убежище советские разведчики и партизаны.

Весной 1944-го года монастырь пережил несколько жестоких бомбёжек. Монастырская сокровищница была вывезена немцами в Ригу.

Фронт приближался к Печорам и перед братией встал выбор аналогичный тому, что стоял перед монахами Валаамского монастыря в марте 1940 г. Решено было остаться и, предавшись воле Божьей, пытаться сохранить обитель. 11 августа в город вошли советские войска. Псково-Печорский монастырь встречал их колокольным звоном. В октябре был неожиданно арестован наместник монастыря игумен Павел. Военный трибунал осудил его на 15 лет лагерей по ст.58 и в 1950 г. он умер в Баинском отделении Сиблага МВД СССР. В 1997 году прокуратура Псковской области пересмотрела уголовное дело игумена Павла и полностью его реабилитировала.

В начале 60-х гг. Совмин СССР принял решение закрыть монастырь, чего однако не случилось благодаря активному противодействию тогдашнего наместника монастыря архимандрита Алипия.

В 1973 г. из Германии возвратились в монастырь вывезенные во время оккупации сокровища ризницы, а в 1991 г. библиотека Тартуского университета вернула монастырское книжное собрание.

Монастырь производит весьма отрадное впечатление своей ухоженностью, золочеными куполами, крытыми медью крышами и заботливо отреставрированными укреплениями даже на фоне свежеремонтированного в 2005 г. Тихвинского монастыря. Что, впрочем, не удивительно - за свою 500-летнюю историю монастырь ни разу не закрывали и его насельники не прекращали кропотливых трудов по уходу и содержанию обители. Потому тут красиво и уютно, правда, несколько огорчает ограничение доступа во многие места внутри монастыря, но, ничего не попишешь: монастырь всё-таки.

Любители заброшенных руин и замшелых развалин могут вытти покурить. Здесь им ничего не обломится - это туристкое, я бы даже усугубил - "туристическое" место, с сувенирными лавками, оградами, и всем пр. Коллективизацию, индустриализацию, борьбу с религиозным мракобесием и решительную стройку коммунизма в отдельно взятой за жопу стране Печоры переждали в мире наживы и чистогана, т.е. в капиталистической Эстонии. Там их никто не трогал, люди жили сами по себе. Чего бы я пожелал и себе и всем нам...