Никольский монастырь расположен в стороне от дороги, между Ярославской трассой и рекой Трубеж. Рядом с ним, буквально у его стен, стоит Смоленско-Корнилиевская церковь, оставшаяся от Борисоглебского монастыря. Монастырь Николая Чудотворца был основан около 1350г. преподобным Димитрием Прилуцким как мужская обитель. Вскоре, в 1382г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение.

В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святых князь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название. Крест из Никольского монастыря сейчас хранится в Переславском историческом музее.

В 1704г. в Никольский монастырь был прислан будущий архимандрит Питирим, при поддержке Петра I начавший активную борьбу с раскольниками и продолжавший ее до самой смерти, до 1738г. При Питириме строился ныне снесенный и восстановленный в новом виде соборный храм Николая Чудотворца, заложенный еще в 1680г. при его предшественнике Варлааме, который собрал большие средства на постройку новой высокой шатровой колокольни с большим набором колоколов.
В XVIII веке монастырь заново полностью обстраивается каменными зданиями. Долго строился главный храм Николая Чудотворца (1680-1721гг.) – высокий пятиглавый собор с тремя далеко выступающими апсидами и широкими оконными проемами. В 1693г. была выстроена соборная шатровая колокольня. Оба этих здания не сохранились: после прихода советской власти, в 1923г. монастырь был закрыт, а главный собор и колокольня – взорваны. Долгое время монастырь занимала животноводческая база.

После передачи монастыря верующим на прежнем фундаменте был возведен новый Никольский собор, нимало не похожий на прежний и на это не претендующий, но ставший одним из основных городских ориентиров. Вместо прежней колокольни возвели массивную трехпролетную звонницу. Собор и звонница были выстроены в новом стиле по проекту архитектора Ижикова не потому, что от старых зданий не сохранилось чертежей, а из соображений придания монастырю «более классических форм», так как прежний собор был построен в «нехарактерном для России барочном стиле». Такое решение вызвало нарекания многих искусствоведов, но изменено не было, и теперь новый собор, стилизованный под древнерусскую архитектуру, возвышается посреди монастырского двора.

Интересно одно немаловажное событие в жизни монастыря. Основанный как мужская обитель, он по предложению переславского гражданина А.Варенцова в 1899г. был обращен в женский общежительный монастырь, из-за того, что братия к концу XIX века сократилась до нескольких человек, и монастырь совсем запустел. Ненамного более многочисленная женская община под предводительством игуменьи Антонии восстановила прежние постройки и возвела новые. В наши дни там тоже располагается женский монастырь.

Из старых храмов в монастыре сохранились два. Это надвратная Петропавловская церковь и трапезная Благовещенская церковь.
Надвратная церковь Петра и Павла (середина XVIII в.), выстроенная в стиле барокко, со временем, по-видимому, утратила часть своего декора (на окнах, к примеру, нет привычных для барокко фигурных наличников), но в остальном сохранилась в первозданном виде. Стройность и устремленность вверх церкви придает вытянутый кверху купол, увенчанный узким высоким барабаном с небольшой золоченой главкой. В куполе с четырех сторон прорезаны довольно большие оконца-люкарны, сходные по обрамлению и размеру с окнами четверика, на который опирается купол. Церковь была построена на пожертвования московских купцов братьев Холщевниковых.

Благовещенская церковь (1748) с невысокой трапезной также относится к стилю барокко. Она была построена на средства московских граждан Щелягиных вместо сгоревшей Казанской церкви. Ее кровля, как и купол Петропавловской церкви, вытянута кверху и несет высокий узкий барабан, увенчанный маленькой главкой. По углам четверика поставлены барабаны чуть меньшего размера, с такими же главками.

Монастырь окружает невысокая кирпичная ограда с декоративными башенками, часть которых уже отреставрирована. Ограда была возведена в 1761г. и простояла до 1903г., когда ее из-за ветхости пришлось капитально ремонтировать. Пока не закончены работы, хорошо виден контраст между тем, что было со стенами и башнями, и что стало: по разные стороны Святых ворот с надвратной церковью стоят будто бы совершенно разные стены: слева – восстановленные и заново побеленные, справа – покосившиеся, с выщербленными кирпичами, но со слегка поблекшей табличкой «Въезные ворота и часть стены XVIII века» (именно Въезные, а не Въездные).
Восстановлены не только храмы, но и каменные старинные и построенные в 1902г. кельи и прочие хозяйственные постройки, в которых и идет монастырская жизнь.