Никитский мужской монастырь расположен на окраине города, в северной его части, на берегу Плещеева озера. Это самый древний монастырь Переславля-Залесского, по некоторым данным основанный ранее 1186г. Предание гласит, что его основал князь Борис, сын Владимира Красное Солнышко.

Монастырь стал известен благодаря подвигам переславского святого Никиты Столпника. Никита до пострижения в монахи был княжеским сборщиком податей при Юрии Долгоруком и пользовался крайне дурной славой мздоимца и корыстолюбца до тех пор, пока не раскаялся и не ушел в монастырь. По одним преданиям, раскаяться его заставило видение человеческой крови в котле с пищей в его доме, по другим – известия о княжеском гневе.

По приходу к настоятелю Никитского монастыря он получил наказ три дня каяться до принятия в монастырь, и после пострижения носил, не снимая, вериги (железные цепи) и каменную шапку. Он был наделен даром врачевания и изгнания демонов; среди исцеленных им людей был Черниговский князь Михаил. В память об этом исцелении невдалеке от монастыря у дороги Москва-Ярославль стоит Черниговская часовня, построенная в 1702г. Погиб Никита Столпник либо от рук людей, позарившихся на его вериги, казавшиеся серебряными, либо во время народных волнений, либо был убит посланцами князя. Мощи св. Никиты были обретены в XV веке.

Все монастырские постройки ранее XVI века были деревянными и до наших дней не дошли. Расцвет Никитского монастыря приходится на XVI век, когда эти места привлекли внимание царя Ивана Грозного. По его приказу начали возводиться новые здания и стены с башнями: царь готовил себе резервную крепость на случай измены опричников, размещавшихся в находящемся неподалеку Александрове.
В 1611г. стены монастыря две недели выдерживали осаду польско-литовских войск Яна Сапеги, но в конце концов оборона пала и монастырь был разорен и сожжен. В 1640-х годах пострадавшие стены были восстановлены, а верх башен надстроен в XIX веке. В XVIII веке здесь, по преданию, останавливался Петр I.
Вновь монастырь был открыт в 1993г. и сейчас реставрируется.

Главный собор Великомученика Никиты (1561-1564) был построен в центре монастырской территории по велению Ивана Грозного. Южный придел его – храм, построенный Василием III в 1520г., по сути, первое каменное здание монастыря. Верх его был надстроен при сооружении нового большого собора.
Собор четырехстолпный, поражающий своими размерами. О его строительстве пишет М.И.Смирнов, создатель и первый директор переславского исторического музея: «Старая Никитская церковь, как можно судить по ее остаткам, вошедшим в состав новой или второй церкви, была значительно больше Троицкой церкви Данилова монастыря и, кроме того, имела с южной стороны придельную очень маленькую церковь Никиты Столпника. Сняли верх ее, разобрали внутренние столбы и западную стену, затем расширили и подняли значительно выше, вместо одной главы устроили пять и шестую над малой церковью, с южной и западной стороны пристроили так называемый притвор. Получилось монументальное здание, превышавшее своими размерами все другие переславские церкви. В остальном оно настолько же напоминает старый переславский собор Спаса, насколько московский Успенский Владимирские соборы. В отличие от него не имеет хор, поэтому в нем больше света и простора; соотношение частей здания выдержано прекрасно и сообщает ему внушительный и величественный вид. Внутри по стенам была роспись фресками» (Михаил Смирнов. Переславль-Залесский. Исторический очерк 1934 года. Часть I. С. 98-99).
В последующие века собор подвергался многочисленным перестройкам. Некогда восьмискатная кровля была переделана в четырехскатную, для чего были стесаны дуги закомар и сильно упрощен облик собора. Средний купол – необычайно крупный, так что рядом с ним далеко не самые маленькие боковые главы кажутся совсем небольшими. В конце 1980-х гг. центральный купол неожиданно обрушился, сейчас уже подходят к концу восстановительные работы.

Рядом с главным собором стоит большая трапезная палата с Благовещенской церковью (XVI-XVIIв.); в западных комнатах второго этажа палат, вероятно, останавливался, Петр I во время своих первых приездов в Переславль. Трапезная с церковью была сильно перестроена в XVII веке. К этому времени относится наружное убранство церкви и трапезной; в первом и втором ярусе декор здания различается. Особенно интересны оконные наличники второго яруса апсид, различающиеся между собой в мелких деталях.

Шатровая колокольня (1668), примыкающая к трапезной, находится между Никитским собором и Благовещенской церковью. Столп – восьмигранный, украшенный горизонтальными поясками. Площадка для колоколов и звона, накрытая шатром с заложенными «слухами», окружена широкими арочными проемами.

Вторая, более новая колокольня – надвратная, в три яруса, была построена в первые десятилетия XIX века. В ней был устроен храм Архангела Гавриила. Колокольня намного выше старой и выдержана в традициях своего времени, чем резко отличается от всего остального ансамбля, за исключением разве что завершений башен, поставленных на месте прежних шатров в том же XIX веке.

За шатровой колокольней, в глубине монастырского двора стоит каменная часовня на месте столпа преподобного Никиты, построенная в XVIII веке.

Стены и башни монастыря, как и многие другие постройки, были возведены по приказу и при помощи Ивана Грозного. В стенах было три боя: верхний, средний и нижний. Стены были выложены из кирпича, скрепленного специальным раствором, а в фундамент были положены крупные валуны. Выступающие вперед из стен башни позволяли из своих бойниц свободно простреливать расстояние от одной башни до другой.

Приблизительно в двух километрах от монастыря находится колодец (кладезь), по преданию, выкопанный Никитой Столпником. Вода из этого колодца считается местными жителями целебной.