Монументальный ансамбль Воскресенского монастыря объединяет в живописную композицию несколько зданий: Воскресенский собор с двумя приделами, трехпролетную звонницу, трапезную палату с часозвонней и церковь Одигитрии, соединенные галереей.

Время основания монастыря неизвестно. Житие святого Паисия Угличского повествует, что 1 октября 1482 г. на освящении каменного соборного храма Покровского монастыря был в числе прочих воскресенский архимандрит Нафанаил.

Деревянные монастырские постройки располагались на самом берегу Волги. Низкий берег у Троицкого ручья не раз заливался водой, постепенно размывался, поэтому возникла необходимость отодвинуть монастырь в глубь суши. Для этого нашлась и возможность.

В 1674-1677 годах ростовским митрополитом Ионой в память принятия им пострига в старой деревянной обители был отстроен в камне Воскресенский монастырь.

Существует версия, что Воскресенский монастырь мог быть в числе храмов, основанных угличским князем Романом Владимировичем (1261-1285), управлявшим городом во второй половине XIII века.

В начале 16-го века в Воскресенском монастыре были погребены предки по матери будущего первого царя из династии Романовых Михаила Федоровича. Хорошо известно, что его мать Ксения Шестова (после пострижения - инокиня Марфа) была внучкой богатого угличского помещика Тимофея Грязного.

Новое место оказалось тоже не совсем удачным. Из-за близости Троицкого ручья и речки Шелковки постоянно стояла вода и подмывался грунт. Впоследствии неудачный выбор места строительства привёл к разрушению монастырских зданий. Спустя сто лет Воскресенский собор переименовали в приходскую церковь.

В советское время в пору борьбы с религией Воскресенский храм был закрыт одним из первых, а в 1923 г. здесь расположилась экспозиция одного из исторических музеев города Углича.

Реставрация зданий монастыря относится к 1956 - 1971 гг. По проекту профессора Б.А. Ржаницина были осуществлены сложные работы по химическому укреплению грунта, которые позволили устранить причины давно продолжающегося разрушения.

На современном этапе своей истории обитель была передана Русской Православной церкви. В монастыре началось возрождение его истинного назначения и монашеской жизни.