Аскольдова могила является частью паркового комплекса на склонах правого берега Днепра. В древние времена эта местность называлась Угорским урочищем. Согласно легенде, вблизи этого места, на берегу Днепра, в 882 князь Олег убил киевских князей Аскольда и Дира. После этого князю Олегу удалось занять княжеский престол, и он стал талантливым правителем Руси. А Аскольд и его брат были похоронены на том же месте, где были убиты. Хроники свидетельствуют о том, что Аскольд был призван на правление киевлянами. Есть сведения о том, что он был крещен в Царьграде в 860-е годы, принял христианское имя Николай и предпринимал попытки распространить на Руси христианство. Тем не менее, историки выдвигают гипотезу, согласно которой история убийства Аскольда и Дира - всецело фольклорный сюжет, однако Аскольдова могила считается местом захоронения киевского князя. На месте трагической гибели Аскольда была сооружена небольшая деревянная часовенка.

В 1810 архитектор Меленский соорудил вместо деревянной церкви каменную церковь Святого Николая в форме ротонды. Позднее она была перестроена и превращена в парковый павильон. В 1935 году к сооружению была присоединена колоннада, и именно в таком же виде павильон сохранился до сегодняшнего дня.

В XIX веке вокруг Аскольдовой могилы образовалось небольшое кладбище, на котором были похоронены многие известные люди Киева, в том числе медицинский профессор Меринг, пилот Нестеров, выполнивший знаменитую мертвую петлю, и многие другие. Кладбище просуществовало до 1935 года, после чего место вокруг Аскольдовой могилы было превращено в парковую зону, а все места захоронений были перемещены на отдельное кладбище. С 1918 года неподалеку от захоронений был воздвигнут также деревянный крест над могилами юных украинских патриотов, убитых большевиками около станции Круты. Их могилы были также перенесены на новое кладбище.

Эти живописные места всегда были окружены мистическими легендами и историями. Они привлекали внимание как жителей Киева и гостей города, так и писателей и поэтов. Аскольдова могила не раз упоминалась в произведениях Тараса Шевченко, писатель Загорский посвятил этому месту свой роман, который лег в основу либретто знаменитой оперы Верестовского. Эта опера приобрела огромную популярность и даже сегодня мы можем видеть ее в репертуарах современных украинских театров.

Неподалеку от Аскольдовой могилы находится памятник апостолу Андрею Первозванному, святому, который в истории Киева сыграл особую роль. Согласно летописанию Нестора, две тысячи лет тому назад Апостол Андрей, после попыток насадить христианство в скифских землях, благословил холмистый берег Днепра и предсказал ему славу Иерусалима русских земель. Скульптура памятника была создана Швецовым из цельного куска гранита. Монумент знаменует славные деяния святого Андрея Первозванного.