Учёные полагают, что первые люди появились в Шотландии приблизительно 8 тысяч лет назад. Первые постоянные поселения датируются 6-ю тысячами лет назад. Письменная история Шотландии начинается с римского завоевания Британии, когда были оккупированы, получили статус римских провинций и стали именоваться Британией территории современной Англии и Уэльса. Часть южной Шотландии была на недолгое время взята под непрямой контроль Рима. К северу лежали земли, свободные от римского завоевания, — Каледония, населенная пиктскими и гэльскими племенами, королевства Дал Риада на территории Аргайла. Пиктия входила в Фортриу, но история Шотландского королевства традиционно берет свой отсчет с 843 года, когда Кеннет Макальпин стал королем объединенного королевства скоттов и пиктов.

В течение следующих столетий территория Шотландского королевства расширилась примерно до площади, приблизительно соответствующей площади современной Шотландии. Этот период отмечен сравнительно хорошими отношениями с уэссекскими правителями Англии, а также сильной раздробленностью, которая, однако, не мешала проведению успешной экспансионистской политики. Через некоторое время после вторжения в 945 году в Стратклайд английского короля Эдмунда I провинция была передана Малкольму I. Во время правления короля Индульфа (954-62) шотландцы заняли крепость, позднее названую Эдинбургом, — свой первый опорный пункт в Лотиане. В правление Малкольма II единство шотландских земель укрепилось. Переломным годом, возможно, был 1018, когда Малкольм II нанес Нортумбрии поражение в битве при Кареме.

Завоевание Англии норманнами в 1066 послужило причиной цепи событий, из-за которых Шотландия изменила своей гаэльской культурной ориентации. Малкольм III женился на Маргарите, сестре Эдгара Этлинга, свергнутого англо-саксонского претендента на английский трон, который впоследствии получил поддержку со стороны Шотландии. Маргарита сыграла важную роль в снижении влияния кельтского христианства. Ее сын, Давид I, женившись, стал важным англо-норманнским властителем. Он способствовал введению в Шотландии феодализма и поощрял приток населения из Нидерландов в «бурги», чтобы укрепить торговые связи с континентальной Европой. К концу XIII века многие норманнские и англо-норманнские семейства получили в дар шотландские земли.

После смерти королевы Маргариты, последней прямой наследницы Александра III, шотландская аристократия обратилась к королю Англии с просьбой рассудить спорящих претендентов на шотландский престол. Вместо этого Эдуард I попытался установить марионеточную монархию и взять Шотландию под полный контроль, однако шотландцы выстояли, руководимые сначала Уильямом Уоллесом и Эндрю де Мореем, поддерживавшими Иоанна I Баллиоля, а затем — Робертом Брюсом. Брюс взошел на престол как король Роберт I 25 марта 1306 года и одержал окончательную победу над англичанами в битве при Бэннокберне в 1314 году. Но после его смерти война за независимость Шотландии вспыхнула вновь (1332—1357), в которой Эдвард Баллиоль безуспешно пытался отвоевать трон у наследников Брюса при поддержке английского короля. В конечном счете, с приходом династии Стюартов в 1370-х ситуация в Шотландии стала стабилизироваться.

К концу средневековья Шотландия была разделена на две культурные зоны: равнины, жители которых говорили на англо-шотландском языке, и горную Шотландию, население которой пользовалось гаэльским. Тем не менее, галовейский гаэльский диалект сохранялся возможно вплоть до XVIII века в удаленных частях юго-запада страны, входивших в графство Галлоуэй, Исторически равнинная Шотландия в культурном плане была более близка к Европе. В горной же Шотландии сформировалась одна из отличительных черт региона — шотландская клановая система. Могущественные кланы сохраняли свое влияние даже после вступления в действие «Акта об унии» в 1707 году.

В 1603 году король Шотландии Иаков VI унаследовал английский престол и стал королем Англии Иаковом I. За исключением периода существования Содружества, Шотландия оставалась отдельным государством, но вместе с тем имели место значительные конфликты между монархом и шотландскими пресвитерианами по поводу формы церковного управления. После Славной революции и свержения католика Якова VII Вильгельмом III и Марией II Шотландия короткое время угрожала избрать собственного монарха-протестанта, но под угрозой разрыва Англией торговых и транспортных связей шотландский парламент совместно с английским в 1707 году принял «Акт об унии». В результате объединения было образовано королевство Великобритания. В 1715 году на севере Шотландии поднялись два крупных восстания якобитов, но Ганноверская династия устояла. Якобитские претенденты на престол сохраняли популярность в горных и северо-восточных областях, особенно среди не пресвитериан.

После принятия «Акта об унии», Шотландского просвещения и промышленной революции страна стала мощным европейским коммерческим, научным и индустриальным центром. После Второй мировой войны Шотландия испытала резкий спад производства, но в последние десятилетия происходит культурное и экономическое возрождение региона за счет развития сферы финансовых операций и производства электроники, а также доходов от добычи нефти и газа на шельфе Северного моря. В 1999 году были проведены выборы в Парламент Шотландии, учреждение которого было закреплено в «Шотландском акте» в 1998 году.

С начала 2000 г. в Шотландии усиливается влияние националистов. В 2007 г. Национальная партия выиграла выборы в шотландский парламент, а её лидер объявил, что будет добиваться проведения в 2010 г. референдума о независимости Шотландии.